Soja en isoflavonen

Soja en isoflavonen

Isoflavonen zijn van nature in veel planten aanwezig en behoren tot de grote familie van de polyfenolen. De grootste bron van isoflavonen is soja (10-1000 keer zo hoog als andere voedingsmiddelen). Isoflavonen komen ook voor in groenten zoals bonen en peulvruchten.

Isoflavonen worden vaak beschreven als fyto-oestrogenen omdat de chemische structuur overeenkomsten vertoont met het menselijke hormoon oestrogeen. De term “fyto” heeft het danken aan het feit dat het van plantaardige oorsprong is.

De andere hoofdtypen van fyto-oestrogenen in de voeding zijn coumestanen, prenylflavonoïden en lignanen. Coumestanen zijn in zeer kleine hoeveelheden te vinden in groenten, zoals erwten, spruitjes en taugé. Prenylflavonoïden zijn te vinden in hop en het daarvan afgeleide product bier. Lignanen zijn te vinden in volkorengranen zoals lijnzaad en in sommige soorten groenten en fruit (waaronder selder, asperges en broccoli)

Planten ontwikkelen isoflavonen als reactie op stressfactoren zoals zon, vocht, bacteriën, schimmels en andere schadelijke micro-organismen. De hoeveelheden isoflavonen die door een plant worden geproduceerd, hangen voornamelijk af van de groeiomstandigheden en van de plantenteelt. De isoflavonconcentratie stijgt tijdens stress (bijv. door verminderde luchtvochtigheid, aantasting door pathogenen of plantenziekten) en wordt in grote mate beïnvloed door omgevings- en klimatologische omstandigheden zoals temperatuur, neerslag, oogstperiode of bodemvruchtbaarheid. De uiteindelijke isoflavonconcentratie wordt ook beïnvloed door de verwerking na de oogst. Sojaproducten gemaakt van de hele sojaboon (zoals Alpro-producten) bevatten ongeveer 3 mg isoflavonen per gram eiwit.

Graph about phytoestrogens

Soja wordt beschouwd als de belangrijkste bron van isoflavonen in onze voeding. De drie isoflavonen (genisteïne, daïdzeïne en glyciteïne) en hun respectieve glycosiden zijn goed voor respectievelijk zo'n 50%, 40% en 10% van het totale isoflavonengehalte van sojabonen.

Het verschil tussen fyto-oestrogenen en oestrogeen

Hoewel de structuur overeenkomsten vertoont, gedragen isoflavonen zich in het lichaam anders dan oestrogeen. Er zijn twee soorten oestrogeenreceptoren (ER) aanwezig in het menselijk lichaam: alfa (ERα) en bèta (ERβ). Op moleculair niveau binden isoflavonen zich bij voorkeur aan de ERβ (en trans activeren ze), terwijl oestrogeen zich in gelijke mate bindt aan beide receptoren en deze in gelijke mate trans activeert.

Dit verschil in binding en transactivatie tussen isoflavonen en oestrogeen is significant, omdat de twee ER's verschillende weefseldistributies hebben en, indien geactiveerd, verschillende en soms zelfs tegenovergestelde fysiologische effecten kunnen hebben. De voorkeur van isoflavonen voor ERβ is de reden waarom ze worden geclassificeerd als selectieve oestrogeenreceptormodulatoren (SERM's). Het oestrogene effect van isoflavonen is 1000 tot 4000 keer lager dan het effect van oestrogeen.

De weefseldistributie en relatieve ligandbindingsaffiniteit van ER-bèta en ER-alfa verschillen. Deze bevinding kan helpen om de selectieve werking van isoflavonen in verschillende weefsels te verklaren. 

Bij volwassenen komt ER-alfa voornamelijk tot expressie in weefsels zoals de borst en de baarmoeder, terwijl ER-bèta aanwezig is in de hersenen, botten, blaas en het cardiovasculaire systeem.

Isoflavonen: absorptie en metabolisme

In sojaproducten zijn isoflavonen voornamelijk aanwezig als inactieve 'glycosiden' (d.w.z. gebonden aan een suikermolecuul). Om te worden opgenomen in het lichaam, moet deze suiker worden verwijderd. Dat gebeurt via een proces dat 'deglycosylatie' wordt genoemd en wordt uitgevoerd door een specifiek darmenzym. 'Aglycone' isoflavonen (zonder hun suikerdeel) worden vervolgens door het lichaam opgenomen.

Bij volwassenen worden de meeste aglycone isoflavonen na opname verder gemetaboliseerd in de lever: de meeste aglyconen (ongeveer 98%) zijn geglucuronideerd of gesulfateerd en de meeste worden dus weer geïnactiveerd. De meerderheid van de isoflavonen die in ons lichaam circuleren, zijn dus aanwezig in inactieve geglucuronideerde of gesulfateerde vorm.


Sommige van de aglyconvormen kunnen verder in de darm worden gemetaboliseerd door darmbacteriën en deze metabolieten kunnen ook worden geabsorbeerd. Daidzein kan bijvoorbeeld worden omgezet in equol, dat actiever is dan de moederverbinding. Slechts ongeveer 30% van de mannen en vrouwen kan deze conversie uitvoeren omdat het afhankelijk is van de karakteristieke darmbacteriën van een persoon.


Isoflavonen zijn natuurlijke verbindingen die in veel planten voorkomen. Ze behoren tot de grote familie van de polyfenolen. Isoflavonen worden ook fyto-oestrogenen genoemd omdat hun chemische structuur overeenkomsten vertoont met het menselijke hormoon oestrogeen. Hun werking in het lichaam is echter duidelijk verschillend. Isoflavonen hebben een zwakke en selectieve affiniteit voor de oestrogeenreceptoren in vergelijking met oestrogeen.

Risicobeoordeling van de EFSA voor isoflavonen

De Europese Autoriteit voor Voedselveiligheid (EFSA) komt in haar risicobeoordeling tot de conclusie dat isoflavonen bij postmenopauzale vrouwen geen nadelige invloed hebben op borst, schildklier en baarmoeder.


De EFSA heeft een risicobeoordeling uitgevoerd voor vrouwen in de peri- en postmenopauze die soja-voedingssupplementen gebruiken met geïsoleerde isoflavonen.

De EFSA-deskundigen concludeerden dat er geen verhoogd risico op borstkanker is en er geen effect is op de uterus of de concentraties schildklierhormonen bij vrouwen in de menopauze die een supplement van 150 mg isoflavonen per dag innemen. De hoeveelheid isoflavonen die van nature aanwezig is in sojaproducten is veel lager in vergelijking met de hoeveelheid in voedingssupplementen. De EFSA heeft geen effecten waargenomen bij de hoogste innameniveaus van geïsoleerde isoflavonen in voedingssupplementen. Dat betekent dat de EFSA indirect erkent dat de consumptie van sojaproducten, die van nature isoflavonen in veel kleinere hoeveelheden bevatten, volkomen veilig is.

The World Cancer Research Fund (WCRF) and the American Institute for Cancer Research (AICR) have also concluded that soya foods as part of a healthy diet are perfectly safe and do not pose a risk for women with breast cancer. 

Referenties

  • Messina M. Soy and Health Update: Evaluation of the Clinical and Epidemiologic Literature. Nutrients 2016;8:E754.
  • Messina M, Nagata C, Wu AH. Estimated asian adult soy protein and isoflavone intakes. Nutr Cancer 2006;55:1-12.
  • Paterni I, Granchi C, Katzenellenbogen JA, Minutolo F. Estrogen receptors alpha (ERalpha) and beta (ERbeta): subtype-selective ligands and clinical potential. Steroids 2014;90:13-29. doi: 10.1016/j.steroids.2014.06.012. Epub;%2014 Jun 24.:13-29.
  • Jia M, hlman-Wright K, Gustafsson JA. Estrogen receptor alpha and beta in health and disease. Best Pract Res Clin Endocrinol Metab 2015;29:557-68.
  • Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K et al. Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta. Endocrinology 1997;138:863-70.
  • Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B et al. Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta. Endocrinology 1998;139:4252-63.
  • Pons DG, Nadal-Serrano M, Torrens-Mas M, Oliver J, Roca P. The Phytoestrogen Genistein Affects Breast Cancer Cells Treatment Depending on the ERalpha/ERbeta Ratio. J Cell Biochem 2016;117:218-29.
  • Speirs V, Carder PJ, Lane S, Dodwell D, Lansdown MR, Hanby AM. Oestrogen receptor beta: what it means for patients with breast cancer. Lancet Oncol 2004;5:174-81.
  • Setchell KD, Cassidy A. Dietary isoflavones: biological effects and relevance to human health. J Nutr 1999;129:758S-67S.
  • Setchell KD, Brown NM, Zhao X et al. Soy isoflavone phase II metabolism differs between rodents and humans: implications for the effect on breast cancer risk. Am J Clin Nutr 2011;94:1284-94.
  • EFSA. Risk assessment for peri- and post-menopausal women taking food supplements containing isolated isoflavones. EFSA Journal 2015;13(10):4246 [342 pp.]. 2015.
  • WCRF Intern. Continuous Update Project. Breast cancer survivors: how diet, nutrition and physical activity affect breast cancer survival [Internet]. 2018 [cited 7/24/2018]. Available from: https://www.wcrf.org/dietandcancer/breast-cancer-survivors